metà del XII secolo c.: prima attestazione del toponimo e del castello, ricavata da un atto di divisione dei beni eseguito da due membri della famiglia. Montaccianico e la sua giurisdizione risultavano tra i beni lasciati indivisi.

1186: ratifica del precedente atto e rinnovo della divisione dei beni, tra i quali lo stesso castello. Ma tale divisione poi non ebbe seguito.

1218: documento che attesta che Montaccianico è divenuto la residenza dell’omonimo ramo familiare.

1220-1246: privilegi imperiali di Federico II, Montaccianico è il primo dei numerosi castelli ivi nominati.

1251: molte delle Cronache toscane e bolognesi ci ricordano come a Montaccianico si sia cambattuta una grande battaglia tra i Guelfi e gli Ubaldini a capo di una coalizione Ghibellina. La battaglia fu vinta dai Guelfi, ma non sappiamo se il castello venisse poi diroccato. Le medesime Cronache ricordano come questo venisse ricostruito dai suoi signori, in particolare dal cardinale Ottaviano, ma non affermano quando tale episodio si verificò.

1280-1286: il castello divenne rifugio dei fuoriusciti Ghibellini, in particolare degli Uberti che si pongono sotto la protezione degli Ubaldini.

1302: convegno di San Godenzo, accordo militare tra i Guelfi Bianchi e gli Ubaldini, i primi s’impegnano a risarcire i signori del contado per ogni danno ricevuto a Montaccianico e agli altri loro castelli. Primo ed invano assedio della roccaforte da parte dei fiorentini.

1306: maggio-agosto, assedio di Montaccianico, resa di una parte degli Ubaldini al Comune di Firenze. Settembre consegna del castello ai Fiorentini e suo abbattimento.

1306: ottobre, 17-23, parte degli Ubaldini di Montaccianico vendono al Comune di Firenze la loro quota del castello, cioè 2 parti di 4 per 15.600 fiorini d’oro.

Dal 1306 il sito dove sorgeva il castello non fu mai più riutilizzato da nessuno per un divieto assoluto da parte della Repubblica di Firenze. Le sue poderose macerie – solo in parte asportate nel corso dei secoli per le costruzioni rurali dei dintorni – giacciono ancora sepolte e disfatte sul monte. Le recenti campagne di scavo avviate nel 2008 tentano di riportare alla luce dopo oltre 700 anni qualche testimonianza della possente fortezza ubaldina.